Il 28 gennaio 1944, il Grayback lascia il porto di Pearl Harbor con una pattuglia di combattimento a bordo. Si trattava della sua decima missione di quel tipo e coincideva anche con l’ultima missione del sottomarino. Prima di scomparire nelle acque dell’oceano, lo U.S.S. Grayback aveva mandato un messaggio alla base, il 24 febbraio, nel quale segnalava di aver affondato le navi cargo giapponesi Toshin Maru e Taikei Maru e di aver colpito altre due imbarcazioni avversarie. Tutto procedeva secondo i piani.